汉武帝在河西渥洼池得到了宝马，喜欢非常，派专人饲养，希望它能够生下龙驹。东方朔笑着说：“渥洼池是产宝马的地方，是因为那里的水草丰美，所以宝马离开了渥洼池，也就不是什么宝马了！ ”汉武帝不悦，可是宝马却日渐消瘦了。后来汉武帝在西域又得到了汗血宝马，东方朔又说：“汗血马固然是宝马，可以一日千里，从西域早日返回中原；如果在将军卫青的手里，可以如虎添翼，奋勇杀敌；就算是在苏武的手里，也可以侥幸躲过匈奴的监视返回祖国啊！今日宝马落在圣上的手里，也就只有看了，不能用了！ ”汉武帝很不高兴，从此再也不理睬东方朔了。
　　东方朔于是作了著名的散文赋《答客难》，以抒发有才智而无由施展的苦闷。东方朔死后被称之为“仙人”，因为他是仙人，所以《神异经》《海内十洲记》等写的仙人的书，也是托名他的作品。
　　传说东方朔酷爱饮酒，有一次，他大醉不醒做了一个梦，竟然梦见了远在北海的苏武。苏武见了东方朔，激动地说：“东方先生如何到北海来，莫非我回国有望了？ ”东方朔说：“你先别高兴，如今，我也说不清是梦游到此，还是你梦里还乡呢！ ”苏武听了泪如雨下。东方朔说：“既然回不了家乡，也不必固执到牧羊的地步，假意为匈奴做一点事，保全了性命，才好等待还乡啊！ ”苏武摇了摇头说：“匈奴说要等公羊产子才放我回去，我还有希望么？”东方朔说：“你历尽艰辛出使西域，面对多方的威吓利诱，依然持节不屈，令人可敬可叹，始元六年，你就可以回乡了！ ”到了那一年，苏武果然被释回朝，仔细一打问，东方朔在梦里见他那一年之前就死了。
　　其实，东方朔成为仙人之后，第一个见到他的人是战国末年的邹衍。东方朔虽然不是很喜欢他，但是对于邹衍的阴阳五行说还是很佩服的。邹衍说：“东方仙人，别来无恙啊！”东方朔说：“邹衍啊，你依然认为金木水火土不仅具有自身的属性，同时也具有道德属性吗？ ”邹衍说：“是的！五行之间，也不是简单的组合，而是阴阳变化，相生相克的！阴阳和五行有机地结合起来，才是阴阳五行说呢！ ”东方朔说：“你把阴阳五行运用到道德和政治生活中，为什么又左右不了政治呢？ ”邹衍说：“我从阴阳变化之理和五行转运之机及天道玄远之事中，归纳出了五德始终说，但是却不为秦汉所用。这正如在未来的仙界和人界里，东方仙人要名扬四海，现在你自己却不知道，可是我却能用五行之德给您推算出来呢！这有什么奇怪的么？ ”东方朔说：“上仙过奖了。阴阳五行是未来的宇宙模式，在方位上，木火金水土分别对应东西南北中；在时节上，则应对春夏秋冬四时；在道德属性上，则是五方五色神，分别是东方苍帝、南方赤帝、西方白帝、北方黑帝、中央黄帝；在神体上，就是青龙、朱雀、白虎、玄武、轩辕了。您的这些创造，才会流芳千古呢！不过，你的五行对位中，竟没有玉皇大帝和昆仑王母，所以在日后的仙界里，自然也就没有你的位置了。”邹衍笑了，说：“造神的人不是神，造仙的人不是仙，我本来也无心谋求神仙的位置。再说，那时候玉皇大帝还没有降生呢！ ”
　　玉皇大帝听说东方朔说了这样的话，很是高兴，就升迁了东方朔的神职，让他下界去暗中度化刘安成仙。
　　刘安本是高祖刘邦的孙子，封为淮南王，他自幼对儒学不感兴趣，广罗天下名士，编写了《淮南洪烈》一书，后来叫做《淮南子》。刘安有个儿子叫刘迁，喜欢剑术，到处找人比试，终于在一次与人比剑的时候被人刺死了，那个人害怕抵命，诬告刘安要谋反。刚刚经历八王之乱的皇帝急了，马上派钦差手持尚方宝剑前来治罪。于是东方朔就进入刘安的梦里，给他服了仙丹，度化他上天成仙。东方朔却忘记了处理刘安家中平时熬的药，于是那些鸡啊、猪啊、狗啊都来舔食药渣，吃完了，那些畜生也跟着飞升到了云空，这就是“一人得道，鸡犬升天”的由来。
　　刘安慌忙中把无数的金银珠宝埋在地下，登上高山祭祀各路神灵仙宫，随后下陷，人马在山间留下的痕迹至今依稀可辨。