经过6年勤学苦练，他拳棒娴熟， “前扫趟、后扫趟、古树盘根、大扫趟，练的像朵花似的”，在北京城里鲜有对手。这时候，尚云祥有些飘飘然了。
　　一天早晨，尚云祥在北京护城河边散步时，看到一位先生在打拳，那位先生打的拳术，尚云祥从来没有见过。于是，他上前问道： “你练的是什么拳，管用吗？”那位先生答： “不知道”。尚云祥好奇，说： “咱俩比试比试。”那位先生不跟他比。尚云祥再三要求比试，那位先生应允，二人动起手来。刚一搭手，尚云祥还没看见那位先生出手，他就被扔出去了。尚云祥感到意外，要求再试，又被扔出很远。尚云祥格外惊奇，又问那位先生：“你学的到底是什么拳术，学了多长时间了？”那位先生回答： “这叫形意拳，是内家拳。学了不到3年”。尚云祥问先生姓名，那位先生说叫李志和，是周明泰的门生。尚云祥想拜李志和为师学习形意拳，当时，形意拳门派有保密的规定，李志和不收徒。
　　从此，尚云祥心里装上了形意拳，李志和不收他，他就四处打听形意名师，打定主意拜师学艺。 3年后，在形意拳大师刘奇兰推荐下，尚云祥见到了形意拳大师李存义。李存义打眼一看，对尚云祥说： “你身材如此矮小，像个 ‘小糖瓜’似的，这怎么能学形意拳呢？”尚云祥一听李存义不愿意收纳他，不由地两眼含满了泪水。这时，周明泰先生 （与李存义是师兄弟，同为刘奇兰之弟子）也在座，他也是个小个子，但是功夫超群，他见尚云祥学艺心诚，就对李存义说： “练拳的都是大个吗？你不收我收。”周明泰这样一说，李存义心里说，人道是 “守着矬子不说矮话”，坏了，犯忌讳了。他对尚云祥说： “好吧，收下。”从此，尚云祥入列李存义门墙。
　　尚云祥自知因为身矮体弱，别人才常戏称他 “小糖瓜”。他发誓说： “糖瓜虽小，却要让它崩牙”。自此，尚云祥早晚刻苦练习，老师甚喜，倾囊教授。 10年后，功夫技艺在同门师兄弟中出类拔萃。 “庚子之乱” （八国联军入侵中国）时，李存义、尚云祥参加义和团，在老龙口火车站刃扫联军洋鬼子。师徒俩参战后，遭到清廷缉拿。李存义躲避追捕去了山西一段时日，他将其访问同行前辈时所获得的 《形意心得》尽授尚云祥，使之受益颇深。后来，尚云祥自己又两次赴晋，拜访心意六合门拳术大师，收获亦丰。由于他勤苦善悟，将晋、北之异同贯而通之，交融升华，技艺大进。
　　形意拳大师郭云深，人称 “半步崩拳打遍天下”，他听说门中出了个后起之秀尚云祥，甚感欣慰而厚爱。他找到尚云祥，将其带在身边半年有余，亲授 “大杆子”、 “半步崩拳”、“丹田气打”三大秘技，使尚云祥的技艺、功力日趋完善，渐臻精绝。
　　尚云祥学习形意拳时，经常和练八卦掌的朋友们比试，研究拳技。一年春节，尚云祥到北京地安门外火神庙 “四民武术社”给耿继善（诚信）师叔拜年，碰巧周明泰师叔和八卦掌大师程廷华先生均在座。当时，形意八卦是一家，李存义、程廷华是师兄弟又是把兄弟 （李存义、程廷华、张兆东等七位为盟兄弟）。尚云祥便也给程廷华先生磕头拜年，程廷华倾前一搀胳膊，尚云祥蓦地闪出一个念头，想比试比试功力，他暗使拳术，用另手一 “别” （反关节一种），程廷华一栽歪，但是没散架子，证明程廷华有真功夫。尚云祥自知冒犯了长辈，又愧悔又害怕，跑出室外。岂料，程廷华没生气，他把尚云祥唤入屋内，对他说： “你再往下低二寸，就可能把我撂倒，你的功夫不错，我可以把八卦掌教给你。”尚云祥十分高兴和感激，又跟着程廷华师傅学了八卦掌。程廷华所传八卦掌练法，绕圆旋转、摆扣蹚泥步与众不同，起落钻翻、动中发力，发劲迅疾刚实别具特点。尚云祥练得非常好，孙禄堂在《八卦掌学》一书曾赞曰： “吾友尚云祥劲力之刚猛无人能击其右。”
　　尚云祥的父亲去世后，因他早晚练拳，不善经营，把马蹬铺赔光了。之后，他到西珠市口西柳树井给孤寺 （位于今珠市口西大街）五城练勇兵当勤杂工，藉以维持生活。由于收入甚微，吃饭穿衣很是紧巴，尚云祥在练功时便赤着脚。天长日久，殿廊下的砖地被他的脚磨出了坎沟，他的脚掌也磨的坚硬如铁，人赠一号 “铁脚佛”。练功日子长了，尚云祥的臂力很大，他在西直门南小街弥勒院设场授艺时（弥勒院现已拆光改为工厂，在今儿童活动中心西侧），弟子靳云亭、那旭海、刘华甫、许笑羽等，计划搭一个茶桌，用砖搭成底座，上面放一块石板当作桌面。这块石板重约六七百斤，弟子们搬不动，尚云祥上前，骑马式双手从石板中间一抬，就放在了底座上，弟子和学生及众人齐声喝采，由此人称 “铁胳膊尚”。
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